Simone1999年，石筱群被越剧大师茅威涛钦点进入浙江省小百花越剧团，并师从于茅威涛，主攻小生 。在小百花期间主演《五女拜寿》、《西厢记》、《陆游与唐婉》等多部经典越剧剧目，并凭借主演越剧《五女拜寿》邹世龙一角获得携嫌了“浙江省优秀小百花奖” 。
2001年，石筱群被导演尤小刚选中，出演了她的首部影视作品《凤在江湖》，在剧中中饰演梅蝶， 正式从越剧演员转型进入影视圈 。
2004年，在电视剧《非常24小时》中石筱群第一次挑起大梁饰演女一号夏末，与胡兵上演了一场惊心动魄的爱情 。
2005年，石筱群在电视连续剧《情断上海滩》中饰演盲女姚玲 。之后，石筱群与马景涛、陈德容合作主演“秘史系列”《太祖秘史》，凭借饰演孝慈高皇后叶赫那拉·孟古一角获得“第十五届北京影视春燕奖”最佳女配角 。同年，石筱群领衔主演都市爱情剧《白色情人梦》，饰演女一号叶诗颖 。
2006年，石筱群主演“前清秘史剧”系列的终结篇——《康熙秘史》，在剧中饰演清圣祖惠妃 ；随后又与李冰冰、黄蚂隐滚海冰、陈龙共同出演传奇剧《再生缘之孟丽君传》。 2007年，石筱群与袁立、钟汉良合作主演年代剧《上海王》，在剧中饰演辛荔荔一角 。继而与六小龄童、迟重瑞、马德华共同主演神话3D立体电视剧《吴承恩与西游记》，石筱群在剧中一人分饰三角，每一个角色性格迥异，其都能拿捏的恰到好处 。此外，石筱群还主演了电影《说好不管我》，饰演身患绝症的北漂女孩。
2008年，石筱群与黄维德、刘德凯、赵文瑄、冯远征合作出演中国第一代海归秘史《对手》，在剧中饰演林琴 ；随后发行个人首张EP单曲《说好了一辈子在一起》 。同时，这首歌被尤小刚导演选中成为电视剧《对手》的片尾曲 。之后，石筱群参演古装剧《母仪天下》，在剧中分饰李元儿和李美人两个角色 。
2009年，石筱群出演“秘史系列”史诗巨篇《杨贵妃秘史》，在剧中饰演杨贵妃闺蜜谢阿蛮，并倾情献唱该剧片尾曲《时光流转》 。同年还零片酬倾情出演电影《大震撼》饰演女一号步兵，纪念“5.12”汶川地震三周年 。
2010年，石筱群主演青春励志电视剧《8090向前冲》，饰演80后为梦想打拼的北漂女孩文静 。继而发布个人成长单曲《告白》，歌曲是筱群为兑现歌迷们的承诺，首次欣然作词，并且在繁重的拍戏之余亲历亲为参与了歌曲的前期创作、演唱、后期制作及MV拍摄等全程制作 。
2011年成立石筱群工作室 。随后，与刘诗诗、吴奇隆、郑嘉颖合作清宫夺嫡大戏《步步惊心》，在剧中饰演为爱痴狂的八福晋郭络罗·明慧 。同年，石筱群受邀代言护肤品牌伊亿莉。
2012年，石筱群主演电视剧《追逃》，饰演京剧名伶苏柳一角，剧中她以十几套精美的旗袍装扮出场，成为本剧一大亮点 。同年，石筱群与舒畅、陈键锋、乔振宇主演年代情感大戏《烽火佳人》，凭借在剧中饰演的敢爱敢恨的女杀手闵茹 ，获得了上海电视节最佳女演员提名 。随后主演传奇剧《风中奇缘》，饰演霸气的昭阳公主 。
2013年，石筱群加盟出演古装历史大剧《大清宝典》，饰演乾隆皇贵妃秋影 。同年，参演时尚偶像剧《如果我爱你》，在剧中饰演霸气外露最具风骨的女强人丁桂 。
2014年，石筱群出演民国玄幻网络大剧《无心法师》，在剧中饰演一位集万种风情于一身又不失气度的巧媳妇苏太太。
2015年，石筱群加盟湖南卫视年度大戏《武神赵子龙》剧组，演绎英雄赵闷余子龙的母亲。同年，参演明晓溪原著同名小说改编的电视剧《旋风少女》，饰演旋风教练沈柠 。
