Simone旧社会的上海滩有过三个流氓头头，分别是黄金荣、张啸林和杜月笙。
三个人中黄金龙强横霸道，张啸林喊打喊杀，相对而言杜月笙就显得彬彬有礼。
杜月笙喜欢穿一袭长衫，虽然他不是一个文化人，但是他骨子里非常崇尚文化，这使得他看上去与传统的流氓大有不同。
但不要以为杜月笙是个善人，人们都说不叫的狗咬人才狠，杜月笙做起事情来也是非常狠辣的。
杜月笙最早是以卖水果为生，按照上海话说，这就是一个小赤佬，但是谁也不会想到杜月笙后来会成为上海滩最有权势的大亨。
机缘巧合之下，杜月桥态和笙加入了上海青帮，来到黄公馆做事，在那里，杜月笙见到了黄金荣的太太林桂生。
杜月笙这个人心思非常细腻并且善于观察，他发现虽然黄金荣在外面耀武扬威，但其实黄金荣的夫人林桂生很有话语权，在很多事情上，都是林桂生在帮黄金荣运筹帷幄，因此搞好和林桂生的关系，对杜月笙而言有着非常大的意义。
有一次林桂生生病了，杜月笙一直陪在病床旁精心呵护，仔细照料，这个过程赢得了林桂生对杜月笙的好感。此后借助着林桂生的青睐，杜月笙开始发迹，林桂生做主，把赌场交给了杜月笙来打理，这让杜月笙的力量更加强大了。
林桂生这个女人很有眼光，她看出来杜月笙不是普通的小流氓，此人将来必定大有作为。
为了能够控制和拉拢杜月笙，林桂生做主将自己的丫环沈月英许配给了杜月笙。
沈月英是林桂生的丫环，林敏盯桂生把沈月英许配给杜月笙，自然有拉拢杜月笙的意思，当然也有监视杜月笙举动的意味在里面。
当时杜月笙在上海滩，地位虽然还没有像日后那么如日中天，但是娶沈月英这样的一个丫环，仍然有那么一点低配了，但是杜月笙并没有拒绝林桂生的这番好意。
杜月笙一生非常尊敬林桂生，后来林桂生与黄金荣离婚，分家之后，杜月笙对待林桂生依然毕恭毕敬。
在杜月笙看来，将自己的丫环嫁给自己，是林桂生的一番好意，也是林桂生把自己当成自己人的表现，他当然知道这里面还有监视的意味，但他并不以为然。
事实上，沈月英婚后并没有做什么密探，而是认真做起了杜夫人。
婚后，杜月笙对沈月英也是非常的好，沈月英没有生育，两人还领养了一个儿子杜维藩，杜月笙并没有因为沈月英没有生育而迁怒她，仍然对她不错。
只是后来杜月笙的事业越做越大，应酬越来越多，每天在外花天酒地，流连欢场，同时，杜月笙开始娶姨太太，一连娶了好几个。
不可避免的，杜月笙陪伴沈月英的时间越来越少。沈月英是一个很普通的女子，她没有文化，也没有宽大的胸怀，她不能心平气和地对待杜月笙娶姨太太的事实。
因此沈月英很不高兴，做出了一些非常不理智的举动，这让杜月笙非常的反感，随着沈月英在杜月笙心中地位的下降，沈月英本来不可动摇的大夫人地位，也因此被撼动了。
后来杜月笙囚禁了沈月英长达10年之久，关于杜月笙囚禁沈月英的原因，坊间议论纷纷，总体来说有以下几个原因闭纯。
至于对外宣称的囚禁沈月英的原因，自然不会说是因为沈月英给杜月笙戴了绿帽子，而对外谎称是因为沈月英抽鸦片。
结语
自古以来，女人出轨都是让男人最无可忍最最无法忍受的事情，杜月笙作为上海滩的流氓大亨，手下一大帮小弟，更是不能容忍。
但是面对这种情况，杜月笙仍然能够留下沈月英一条性命，也可见杜月笙这人还是比较重感情的。
